Bộ phim bắt đầu với chuyến đi chơi của gia đình Heffley tới hồ bơi công cộng để bắt đầu kì nghỉ hè trong khi năm học vẫn chưa kết thúc. Trong khi đó, Greg cảm thấy không thoải mái với sự náo nhiệt, đông đúc và mất vệ sinh của hồ bơi. Khi ở hồ, gia đình Heffley đã gặp lại người bạn của Rodrick, một cậu bé của rắc rối nhưng giờ đã trở thành học sinh gương mẫu sau khi tham gia Spag Union – một chương trình học khá khắt khe cho học sinh lớp 8. Vậy là, cha của Greg, Frank muốn gửi Greg vào lớp học đặc biệt này.Vào ngày cuối cùng ở trường, Greg đã cố gắng xin Holy Hills điền số điện thoại của cô ấy vào cuốn nhật kí trường học của mình. Tuy nhiên, Holly đã từ chối đưa hai số cuối. Trong khi đó, anh trai của Greg, Rodrick, …